Куда в России деваться без мамы и папы? Мать, как могла, утешила. Отец повздыхал (а может быть, и покричал, не исключено, что и выпорол) и пристроил незадачливого ученика в родную Орловскую палату уголовного суда одним из писцов — что-что, а писать Коленька умел. Судя по всему — бойко. И, надо же, делал карьеру: в семнадцать с половиной лет был определен помощником столоначальнике;' Сам писец далеко не прочь был вариться в питательном бульоне местного «офисного планктона» и дальше (в чем впоследствии сам признавался). Однако вмешались трагические обстоятельства — умер отец. Финансовые дела семьи, и без того не ахти как успешные, мгновенно срываются в штопор, и безутешная матушка отправляет сынка опять-таки к своим родственникам. Дядюшка, известный киевский профессор и практикующий терапевт С. П. Алферьев, не только принял у себя ершистого юношу, но и помог Лескову устроиться «помощником столоначальника рекрутского стола ревизского отделения Киевской казенной палаты».
В 1853 году Лесков произведен в коллежские регистраторы, затем, почти немедленно, назначен на должность столоначальника, а в 1857-м сделался губернским секретарем.
Оказавшийся в центре студенческо-профессорской жизни, жадный до разговоров и умных книжек (государственный служащий зачитывается не только беллетристикой, но и далеко не безобидной философией), Лесков ко всему прочему неожиданно объявляет матери о намерении создать семью. Протесты родни в расчет совершенно не принимаются. Внезапное помрачение рассудка закончилось поспешной женитьбой на дочери местного коммерсанта. Разумеется, ничего хорошего из этого брака не вышло. Вскоре после того, как любовная лодка разбилась о быт, выяснилось: крутой нрав губернского секретаря, часто бывающего в разъездах, а по вечерам закрывающегося от всего мира у себя в кабинете наедине с кипой бумаг и перьями (Лесков уже тогда вымучивает свои первые публицистические опыты), никак не мог устраивать избалованную дочь киевского дельца. После смерти первенца Мити (дети тогда, к сожалению, умирали очень часто) отношения между супругами, похожими друг на друга, примерно как Марс и Луна, совершенно разладились.
Но все это случилось позже, а тогда, в 1857 году, перспективный чиновник Казенной палаты выкинул еще один финт (о котором впоследствии пожалел неоднократно) — бросил казенную службу. Новая должность Лескова — торговый агент коммерческой фирмы «Шкотт и Вилькинс». Что касается основателя фирмы, англичанина А. Я. Шкотта, женатого на тетке Лескова (вновь родственные связи!), то самоуверенный джентльмен, явившийся в Россию со сколоченным ранее капитальцем, оказался полным ослом, «затрачивая капитал с глупейшей самоуверенностью», как выразился впоследствии сам Лесков, с грустью наблюдавший за всеми реалиями российского бизнеса. Говорят, «что русскому здорово, то немцу карачун». Очевидно, справедливо и обратное: будущий автор знаменитой «Железной воли» неоднократно имел возможность наблюдать, как вполне успешно работающие на Западе идеи и новации, стоит только перенести их на российскую почву, мгновенно, словно по мановению волшебной палочки, превращаются в полную свою противоположность, и не только не работают, но и еще более усугубляют положение. Возможно, практический опыт уже тогда несколько поколебал западно-либеральные взгляды Лескова, которому по делам службы пришлось целых три года мотаться по безграничным пространствам среднерусской равнины от Одессы до «чухонских скал». И без того с детства знающий жизнь «с изнанки», Лесков столкнулся здесь с таким потрясающим опытом, который было просто преступно не использовать в очерках и статьях. Итак, с тех пор агент фирмы Шкотта в постоянных разъездах — иногда на поезде, но чаще всего в тарантасе, с трудом находящем свою колею в бороздах, которые только русский с присущей ему добродушной наглостью может величать дорогой. Пудовая грязь, вместе с червями прилипающая к сапогам (единственный в мире, жирный, славный курский чернозем!). Почтовые станции, способные вызвать приступ мизантропии даже у самого отъявленного оптимиста. Гостиницы, в номерах которых хочется не отдохнуть, а повеситься. Свирепствующие клопы. Трактиры (в суповых тарелках то и дело бессмысленно тонут тараканы). Совершеннейшая глушь (какой-нибудь Саратов), и вечера в компании с унылым свечным огарком и осточертевшими финансовыми документами. Но одновременно с этим: удивительные людские типажи, лица, сценки, нелепейшие и забавные случаи — все то, что впоследствии безвозмездно даст Лескову самый горючий материал для его жаркого и в высшей степени своеобразного творческого костра.
Вдохновленный первыми успехами (статьи его уже печатаются в «Современной медицине», «Указателе экономическом, политическом и промышленном» и, что самое лестное, в «Санкт-Петербургских ведомостях»), Николай Семенович рвет с прежней и порядком осточертевшей ему службой и перебирается в столицу (благо накопленные за годы работы в фирме деньги давали такую возможность). Честолюбивый и цепкий орловец, преисполненный мечтаний о будущей творческой карьере, моментально востребован столичной журналистикой и рассыпает по страницам газет свои многочисленные псевдонимы: Стебницкий, Горохов, Понукалов, Пересветов, Протозанов, Фрейшиц, священник Касторский, Псаломщик, Человек из толпы (и многие другие) и, наконец, самый уж экзотичный — Любитель часов. Круг изданий весьма солиден, достаточно упомянуть «Отечественные записки», «Русский вестник» и «Северную пчелу».